Неодноразово журналісти виявляли, як багато разів Татаров відвідував Москву з 2014 року.
Татаров був призначений на посаду заступника керівника Офісу президента в серпні 2020 року.
Заступник керівника Офісу президента Олег Татаров після окупації Криму та вторгнення Росії на Донбас у 2014 році неодноразово літав до Москви. Зафіксовано щонайменше 9 таких випадків.
Про це пише проєкт "Схеми" (Радіо Свобода) з посиланням на дані авіаперельотів Татарова. За даними журналістів, у той період він займався адвокатською діяльністю.
Журналісти проаналізували та порівняли дані про поїздки Татарова за допомогою доступу до інформації з баз даних про перетин кордону трьох країн - України, Білорусі та Росії. Через те, що після 2014 року авіасполучення між Україною та Росією було зупинене, у більшості поїздок він діставався Москви з Києва через Мінськ.
27 серпня 2017 року Татаров прибув до Білорусі з України, приземлившись в мінському аеропорту. В той же день він попрямував до Москви, де приземлився у Внуково. На наступний день, 28 серпня, Татаров вилетів з аеропорту Домодєдово назад до Білорусі, а вже наступного дня повернувся в Україну.
За місяць Татаров знову вирушив у дводенну подорож до Росії, прилетівши в Мінськ 26 вересня і того ж дня попрямувавши до Москви. 27 вересня літаком Татаров повернувся в Білорусь і того ж дня полетів в Україну.
В кінці 2017 року Татаров знову вирушив у подорож до Росії. 12 грудня він вилетів з Мінська до Москви, куди потрапив з України, а потім повернувся тим же шляхом.
В 2018 році Татаров був у Росії чотири рази - в березні, жовтні, листопаді та грудні. В усіх випадках Татаров літав до Москви через Білорусь та не затримувався в РФ більше, аніж на день. У 2019 році Татаров двічі літав до РФ. 12 березня зранку він прилетів до Росії зі столиці Катару Дохи. Того ж дня він вилетів до Мінська і звідки літаком попрямував до України.
Згідно з інформацією, наданою "Схемами", останній раз він здійснив звичний рейс до Росії наступного дня після перемоги Володимира Зеленського на президентських виборах у 2019 році під час другого туру. 22 квітня Татаров відправився до Білорусі, а вже того ж дня продовжив подорож до Москви. Увечері 23 квітня він знову вилетів до Мінська, звідки повернувся в Україну.
Журналісти повідомляють, що Татаров здійснив подорож до Білорусі в березні 2013 року, а також двічі - в червні та листопаді 2014 року, і ще раз у березні 2016 року. 22 березня 2016 року він перетнув білоруський кордон через контрольно-пропускний пункт "Нова Гута" на своєму автомобілі, а 23 березня повернувся до України тим самим маршрутом. Однак залишається нез'ясованим, чи відвідував Татаров Росію під час цих поїздок.
Згідно з інформацією, наданою "Схемами", у 2015 році Татаров здійснив поїздку до анексованого Криму, перетнувши контрольний пункт "Джанкой" 6 червня. Він повернувся з півострова 8 червня, використавши КПП "Армянськ". Автомобіль, на якому Татаров подорожував до окупованої території, у той час належав співробітнику компанії, під управлінням якої перебувала Галина Фаринник, дружина адвоката Василя Фаринника.
Журналісти звернулися до Офісу президента, надіславши офіційний лист адресований Татарову з проханням прокоментувати ситуацію. Однак, відповіді від нього так і не надійшло.
На форумі "Україна. 2024. Незалежність" президент Володимир Зеленський повідомив, що Олег Татаров, заступник керівника Офісу президента, під час початкового етапу масштабного вторгнення Росії вбивав чеченців у Києві.